По-ранните сезони на Семейство Симпсън бяха по-обосновани от това, в което се превърна шоуто, с повече последствия и реалистични щрихи. Беше в тази форма на шоуто на Келси Грамър Сайдшоу Боб се превърна в постоянна част, злодей, който можеше да промени тона на шоуто от подривна комедия към истински напрегнат.
С течение на годините Боб се превърна в по-пълен и глупав герой. Тази нова посока, изградена върху един епизод от Златния век, който помогна за завършване на еволюцията на Sideshow Bob от действителна заплаха за семейството до често представян шут.
Sideshow Bob's Dark Origins на Семейство Симпсън
Когато беше напълно представен в сезон 1 „Krusty Gets Busted“, след като се появи като второстепенен фонов герой няколко епизода преди това, Sideshow Bob бързо се утвърди като един от Семейство Симпсън' няколко наистина драматични персонажа. Въпреки че личността му от висшата кора и вечно тромавият късмет го направиха забавен, ранните му изяви носеха истинско чувство на злоба към тях . „Black Widower“ от сезон 3 видя как Боб изпълнява сложен (и почти успешен) план да убие Селма и да открадне богатството й, а „Cape Feare“ от сезон 5 показа как Боб се доближава до това да разбие Барт на парчета с мачете, след като върже семейството му . До сезон 7 'Sideshow Bob's Last Gleaming', Боб се превърна в опит за масов убиец, правейки истински усилия да взриви целия Спрингфийлд. Той беше истинска заплаха, когато се появи на екрана, наистина се доближаваше до убийството на семейството няколко пъти.
Но нещата се промениха в сезон 8 на „Брат от друга поредица“, в който Сайдшоу Боб прави истински опит да израсне като личност към по-добро. След като е освободен от затвора по препоръка на преп. Лавджой, Боб намира работа при брат си Сесил, който управлява успешна строителна компания. Въпреки разбираемите страхове на Барт и Лиза за невинността на Боб, се оказва, че той казва истината – този път той наистина няма престъпни планове и просто се опитва да намери начин да върне живота си в релси. Вместо това Сесил е този, който е злодей този път, като негов план за унищожаване на Спрингфийлд за да покрие кражбата си на един милион долара, разчита на обвинението на Боб за престъплението. Въпреки че Боб работи с двамата млади Симпсън, за да спаси града, началникът Уигъм използва властта си, за да изпрати и Боб обратно в затвора.
Как страничното шоу Боб еволюира в Семейство Симпсън
След „Брат от друг сериал“ Sideshow Bob стана нещо различно Семейство Симпсън . При следващото му появяване – „Денят на джаканапите“ от сезон 12 – Боб беше третиран с много по-малко напрежение или страх. Барт го поздравява с непринуден здравей - далеч от истински травматизирания образ на Барт в предишните епизоди. Епизодът прави пряка препратка към степента на неуспех на Боб като злодей, а следващата му поява в сезон 14 на „The Great Louse Detective“ го видя дори активно да помага на семейството, когато Франк Граймс младши започва да заплашва живота на Хоумър отмъсти за смъртта на баща си . Боб ставаше все по-комичен и превзет, като дори опитите му за убийство ставаха все по-глупави.
Правейки Боб съпричастен в Сезон 8, Семейство Симпсън повече или по-малко го лиши от злодейското му острие. Някои от следващите му изяви щяха да му дадат жена и син, да играе с разширеното си семейство и дори за кратко да му даде суперсили. Неговата най-плашеща роля оттогава – „The Bob Next Door“ от сезон 21 – все още се опираше силно на комедията на провалите на героя като злодей. Последните му изяви дори тихо разрешиха конфликтите на Боб с Барт, придавайки на героя уникално усещане за завършеност, предвид целенасочено отворения аспект на Семейство Симпсън . Това беше завладяваща еволюция на героя, подчертавайки кои елементи са го накарали да работи като злодей, могат да бъдат леко усилени, за да го превърнат в почти жалка комична фигура.
