Любовният живот на Мат Мърдок никога не е бил лесен. Всичките му връзки са завършили трагично. Човек би си помислил, че след годежът му с Електра може най-накрая да се е установил и да е намерил този. Но не, не е толкова просто - никога не е толкова просто с него. Смелчага #2 (от Chip Zdarsky, Marco Checchetto, Matthew Wilson и Clayton Cowles от VC) показва Daredevil признавайки любовта си на бившата си приятелка Кирстен Макдъфи -- и на ръба да й каже кой е той всъщност. Човекът без страх обаче се спира в последната секунда и в горчиво-сладък монолог се сбогува с нея.
Този дисплей може да разтърси сърцата на някои читатели и да събуди съчувствие към Мат, но за запален фен на Daredevil това вероятно няма да предизвика нищо повече от въртене на очи. Този тип сценарий „горко ми“ е станал твърде често срещан за героя – може би дори до уморителна степен. През десетилетията от съществуването му публиката е гледала филма на Мърдок отношенията отиват в пламъци време и отново. Дяволът пазител на Hell’s Kitchen изглежда неспособен да задържи или дори да получи здрава връзка.

Мат има склонността да мисли за себе си като за жертва и безкористен герой и това е вярно до известна степен. Той обаче не може да се крие зад тези фасади и да ги използва като извинения за всичко, което се обърка. Да, той се раздели с Кирстен, за да я „защити“, въпреки че я обичаше и Карън продаде самоличността си, за да подхранва наркоманията си . Колкото и ужасни да са тези събития, Мат не е безупречен в никакъв случай, когато става въпрос за токсичната гибел на тези взаимоотношения.
в Смелчага Том 5 #20 (от Чарлз Соул, Рон Гарни, Мат Мила и Клейтън Каулс) Мат се прибира у дома при Кирстен, която не забелязва факта, че той е Смелчага. Той бързо осъзна, че децата на скандалния Killgrave имат заличи знанието за тайната му самоличност от умовете на всички, които знаеха. Възползвайки се от това, той се разделя с Кирстен от страх за нейната безопасност, без да й каже истината. Макар това да изглежда благородно на пръв поглед, всъщност е точно обратното.
Мат излъга Кирстен и я остави на тъмно. Неговият метод да я „спаси“ му позволи да избегне сериозен и необходим разговор за заключение. Той също така не я уважаваше и й отнемаше правото да вземе решение относно връзката им и всички рискове, които тя можеше да поеме. Това не е просто малка бяла лъжа, която да щади чувствата на бившия, това е нездравословно ниво на измама, но той или не го осъзнава, или отрича колко страхливо и егоистично е решението му.

След това е Карън Пейдж, може би най-голямата, но най-проблематична любов на Мат. На Франк Милър и Дейвид Мазучели Арка от сюжета 'Роден отново'. представя я като пристрастена към наркотици избледняваща звезда. Депресирана и принудена да участва в порнографски филми, Карън се обръща към хероина за утеха, като в крайна сметка продава Мат само за момент на временно облекчение. Нейният герой беше стигнал дъното и повлече Мат със себе си.
Знанието за самоличността на Daredevil в крайна сметка достига Kingpin и да се каже, че злоупотребява с това знание е подценяване. Използвайки връзките си, той успява да накара IRS да замрази банковите сметки на Мат, взривява апартамента му и кара поддръжниците си да го преследват – оставяйки Мърдок параноичен номад. Въпреки всичко това нещата се получиха невероятно - поне доколкото можеха при тези обстоятелства. Още по-чудо, Мат прощава на Карън и всичко е наред между двамата - със сигурност ще бъде мимолетен момент.
Сега е трудно да виним Мат в тази конкретна история. Никой не можеше да го обвини за предателството на Карън. Не беше негова вина, че се довери на някого, когото обичаше, и избра да види най-доброто в нея. Това обаче не е основният проблем в тази история. Въпросът е, че той я пусна обратно - напълно наясно какво е направила и защо го е направила. Да, прошката е важна и Карън не заслужава да бъде осъден завинаги . Но като се има предвид историята на тази двойка, връзка от каквото и да е естество най-вероятно няма да се получи. Никой от тях не е непременно ужасен, но заедно те са токсични. Поддържането на какъвто и да било контакт на Мат с Карън е грешка и знак, че той не се учи от опита си и в крайна сметка това ще го накара да изпадне в същите обидни ситуации.

И накрая, има бъдещата му съпруга Електра . Ако някога е имало идеален пример за саморазрушителна връзка, това ще бъде съюзът на Мат и Електра, като последната някога е била враг на Човека без страх. Смелчага #2 дори директно заявява, че двамата 'ще бъдат смъртта един на друг'. Изданието припомня как двойката се срещна за първи път, когато Мат посещаваше юридическо училище в Колумбийския университет, демонстрирайки манията на Мат по Електра и манипулирането й с Дявола Пазител чрез ретроспекции.
Само тази последователност обобщава цялата им история заедно. Цялата им връзка винаги е била игра на котка и мишка за Електра. Тя непрекъснато си играе с Мат, разширява границите му и вижда колко много може да й се размине, а той хваща стръвта всеки път. Това далеч не е представяне на здрава връзка. Докато е установено, че двамата искрено се грижат един за друг , безкрайните умствени игри трябва да се отразят на стабилността на връзката им и предстоящия брак.

Колкото и сложно да е всичко това, това прави изповедта на Мат пред Кирстен много характерна. Мат винаги е бил влюбен в идеята за любов, но никога не я е намерил истински. Може да се твърди, че това е така, защото той винаги го преследва грешните жени , но може да е нещо съвсем друго. Може би той се стреми само към жените, за които знае, че в крайна сметка ще го наранят, защото се страхува да не бъде отхвърлен от някой, който е добър за него - като Кирстен. На пръв поглед Мат я изостави, за да я защити, но при по-внимателно разглеждане той може да е напуснал процъфтяващата връзка, защото се страхува, че тя ще приключи.
Затова вместо да рискува евентуално разбито сърце, той решава да рискува с проблемни жени, които го предават, и планира да се ожени за някой, който буквално се е опитал да го убие. Колкото и смешно да изглежда това, има достатъчно смисъл за някой като Мат. Поне с тези жени той знае какво да очаква и може да се подготви за щетите, които със сигурност ще причинят. Последното взаимодействие на Мат с Кирстен Смелчага №2 доказва, че знае какво иска и че то е много по силите му. Всичко, което трябва да направи, е да рискува с някой, който може дай му щастието, което заслужава .