Семейство Симпсън е пълен с шокиращо трагични герои, като много жители на Спрингфийлд всъщност имат невероятно горчиви предистории. Но има една фигура, обикновено комичното фолио на шегите на Барт, която стои над останалите. Сиймор Скинър може да е един от най-тъжните герои в Спрингфийлд - с някои потенциални признаци на психическо разпукване също.
Въпреки кратките разкрития, че Сиймор Скинър всъщност е бил самозванец на име Армин Тамзарян , други епизоди в поредицата се навеждат към идеята, че Скинър е истинският син на Агнес Скинър. Властна и жестока жена, Агнес възпита сина си с определено ниво на презрение. Много епизоди, като „Момчето се среща с къдрици“ от 21-ви сезон, предполагат, че това може да е свързано с това, че бащата на Сиймор оставя бременната Агнес зад себе си, докато продължава живота си, а бременността със Сиймор директно е довела до неуспеха й да спечели на Олимпийските игри .
„Grampy Can Ya Hear Me“ от сезон 29 разкри още, че въпреки откровената си неприязън към сина си, Агнес все още не може да понесе мисълта, че той ще я напусне, което я накара да скрие, че е приет в държавния университет в Охайо като тийнейджър с пълна стипендия. Вместо това Скинър се присъединява към армията и служи по време на войната във Виетнам. Флешбекове през поредицата нарисуват ужасяващо преживяване за Скинър, което го показва да става свидетел на внезапната и жестока смърт на много от приятелите си. Той дори е взет в плен за определен период и измъчван от Виет Конг. Епизоди като „Екипът на Омир“ от сезон 7 предполагат, че е похарчил години в тези ужасяващи условия, преди най-накрая да се върне в Съединените щати
След като се зае с работа в Springfield Elementary, Скинър прие скучно и строго поведение с всякакви проблясъци на личността, бити от майка му и новооткрития му работодател, Суперинтендант Чалмърс . Животът на Скинър е положително трагичен и той се бори да се свърже с другите. Честите му опити да впечатли Чалмърс може да се разглеждат като Скинър, който се опитва да се свърже с мъжка фигура на баща и се проваля, тъй като Чалмърс често се изчерпва от лудориите на Скинър.
Агнес е станала още по-огорчена в напреднала възраст, обиждайки често сина си и в един случай (разбира се, по време на не-канонично влизане в сезон 25 Къща на ужасите на XXIV '), Агнес накара Скинър да получи паническа атака поради обидите си - само за да се влоши, като го бие с кесия. Доказано е, че Скинър няма истински приятели и озеленителят Уили често е принуден да излиза с него. Единственият му значителен роман беше с Edna Krabappel , но личните му прекъсвания и съмнения го накараха да съсипе романтиката точно когато наближиха брака.
Цялата тази травма също така е дала на Скинър специално предимство, което контрастира с обичайната му личност. Размишлявайки за времето си във Виетнам, често оставя Скинър на умствено тъмно място, като тонът и езикът на тялото му стават по-твърди и сурови. Също така се подразбира, че аспекти от живота на Скинър отразяват свободно Норманд Бейтс Психо. Семейство Симпсън многократно го сравнява с убиеца преди всичко заради ужасните им отношения с майките. Търсейки психиатър в 'Страх от летене' в сезон 6, се подразбира, че Скинър подсъзнателно мисли да задуши майка си, а в 'Жълтото измама' от сезон 25 разкрива, че вярва, че животът ще се подобри без майка му, след като фалшифицира смъртта си за шега.
Скинър е особено трагична фигура в Спрингфийлд, впечатляващ и често забравян мъж, чиято майка не му позволява да постигне живота, какъвто е искал. Той е един от най-травмираните герои в поредицата и ако имаше някой, който би могъл да има потенциал да се сблъска, това би бил той.
