Дедпул (известен още като Уейд Уилсън) е често гледан с пренебрежение от връстниците си супергерой . Въпреки че наемникът има изключителни бойни умения и лечебен фактор, равен само на този на Върколак, той все още се смята за психически нестабилен шут, на когото не може да се разчита. Въпреки това, Deadpool може да бъде изключително лоялен към приятелите си, като например когато спаси своя личен търговец на оръжие, Weasel, от лапите на безмилостния убиец, Taskmaster. Малко супергерои са в състояние да победят Taskmaster поради способността му да имитира перфектно и да противодейства на движенията им, но злодеят срещна своя мач, когато се сблъска с опонент, който е специализиран в това да бъде непредсказуем.
в Дедпул (том 1) #2 (от Джо Кели и Ед Макгинес), Merc with a Mouth открива, че неговият приятел Weasel е бил отвлечен. Той го проследява до училище за нинджи учи под ръководството на Taskmaster . Присъствието на Wilson се усеща от охраната, но Taskmaster му позволява да влезе в своя институт, за да може да изучава стила му на битка и да го добави към вече обширния си репертоар. Дедпул се справя бързо с армията си от ученици нинджи, но това е различна история, когато той се приближи до техния учител с черепно лице. Фотографската памет на Taskmaster му позволява да се противопостави на всяко бойно движение, което хвърля по пътя си и наемникът бързо е победен.
Докато Дедпул се възстановява от нараняванията си в килия, той намира своя приятел вече там. Weasel обяснява, че не е бил отвлечен, а е напуснал по собствено желание, тъй като Taskmaster му е предложил изгодна сделка за създаване на оръжия изключително за него. За да добави обида към нараняването, веднага щом се възстанови достатъчно, той е отведен в препълнена лекционна зала, за да бъде екзекутиран от Taskmaster. Той иска да даде пример на Уейд към своите ученици и напълно очаква той да падне толкова лесно, колкото направи по време на първата им конфронтация. Въпреки това, Deadpool има история да изненадва онези, които го подценяват.
Този път Deadpool се впуска в непланиран, хаотичен танц, който смущава Taskmaster. Педантичният злодей не знае как да реагира на тези диви движения и се колебае объркан. Този моментен пропуск е всичко, от което Deadpool се нуждае, за да хвърли добре навременна атака по пътя на Taskmaster и да го нокаутира. Победен Taskmaster се върти на пода и мърмори, че това, което е направил, е „невъзможно“, но Wade Wilson процъфтява в хаоса, което го прави много труден опонент за планиране на атака. Deadpool и Weasel напускат комплекса с Taskmaster все още тъне в провала си , без да разбира как някой толкова привидно малоумен може да го надвие.
Taskmaster направи същата грешка, която правят много колеги на Deadpool. Той обърка лудостта на Уилсън с некомпетентност, което го накара да се почувства превъзхождащ наемника. Но Дедпул не е шега и лекомислието му често се използва, за да приспи опонентите му във фалшиво чувство за сигурност. Те може да не осъзнаят колко неуместна е тяхната увереност, докато Deadpool вече не ги е пронизал с един от мечовете си.
Супергерои като Спайдърмен и Върколак гледат на Дедпул като на отговорност, която е по-вероятно да причини проблеми, отколкото да помогне за разрешаването им. Но, те продължават да се обединяват с него защото макар методите му да изглеждат налудничави, дълбоко в себе си те знаят, че той е ефективен съюзник, когато дойде натиск. Що се отнася до Taskmaster – когато той се появи отново в друга книга за Deadpool много години по-късно, той се отнесе към устатия наемник с уважението, което беше спечелил.